Sebbene Massimiliano pare aver pianto per tutta la vita la perdita dell’amata prima moglie Maria, il 30 novembre 1493 sposò per procura Bianca Maria Sforza, figlia del duca di Milano. La cospicua dote di Bianca Maria fu una manna dal cielo per Massimiliano il quale versava costantemente in condizioni economiche piuttosto difficili. La donna si recò a Innsbruck dove dovette attendere per tre mesi l’arrivo del marito trattenuto in Stiria a causa di un’invasione ottomana.
La nuova unione non fu delle più felici: della moglie Massimiliano soleva dire che non fosse “savia” e i due non avevano nulla da spartire. Inoltre, nonostante diverse gravidanze la coppia non poté avere figli.